Năm 2002, được Diva gạo cội Lee Sun Hee phát hiện và đào tạo trong 2 năm. Ngày 05/06/2004, Lee Seung Gi (khi ấy mới 17 tuổi) chính thức debut với tư cách là một ca sĩ solo với ca khúc “Because You’re My Woman” (trong album đầu tiên “The Dream of a Moth”). Ca khúc là lời thổ lộ chân tình, đáng yêu và cũng đầy mạnh mẽ của một cậu bé với người phụ nữ lớn tuổi hơn. Ca khúc “Because You’re My Woman” với giọng hát khỏe khắn đầy nội lực của cậu bé ca sĩ 17 tuổi đã nhanh chóng trở thành hit lớn trong cả nước, đặc biệt đã tạo nên “hội chứng các chàng trai trẻ yêu chị gái lớn tuổi”, “hội chứng cậu bé đáng yêu”. Với ca khúc này, Lee Seung Gi nhanh chóng giành được sự yêu mến của các khán giả, đặc biệt là với các noona (những chị gái lớn tuổi) với biệt danh “Cậu bé đánh cắp trái tim các noona”.

Với ca khúc debut “Because You’re My Woman”, Lee Seung Gi đã gặt hái được hàng loạt giải thưởng “Ca sĩ mới xuất sắc nhất trong năm” tại các Lễ trao giải Âm nhạc lớn tại Hàn năm 2004. 

“Because You’re My Woman” trở thành ca khúc phổ biến mang tính phổ thông tại Hàn mỗi khi nhắc đến tình yêu của các cặp đôi nữ lớn tuổi hơn nam. Bên cạnh đó, tại Hàn, “Because You’re My Woman” còn trở thành ca khúc đứng đầu Top10 các ca khúc phổ biến nhất của thập kỷ đầu những năm 2000, dựa theo kết quả thống kê trong cả nước về lượng người biết đến và hay hát ca khúc nhất, nhất là các phòng karaoke.

Hàng loạt các ca khúc ballad gắn liền với Lee Seung Gi sau đó như “Words that are hard to say” trong album “Crazy For You” năm 2006, remake album “When The Man Loves A Woman” năm 2006 (với ca khúc Please, Hope and Desire, …), album Story Of Separation năm 2007(với ca khúc hit “White lie”), … đã khẳng định vị trí của một “Hoàng tử ballad” Lee Seung Gi trên sân khấu âm nhạc tại Hàn.

Đặc biệt, giữa năm 2009, một lần nữa, Lee Seung Gi đã tạo nên một cú “big hit” trong cả nước với ca khúc ballad ngọt ngào “Will You Marry Me” trong single “Will You Marry Me” mà không có bất kỳ chiến dịch quảng bá, biểu diễn trên sân khấu âm nhạc nào trong thời gian ra mắt. 

“Will You Marry Me” chính là lời tỏ tình vô cùng ngọt ngào của một chàng trai muốn cầu hôn người yêu. Ca khúc với giọng hát của Lee Seung Gi đã phổ biến đến mức trở thành bài hát thường được cánh mày râu Hàn Quốc lựa chọn để cầu hôn nhất, cũng như được người dân xem như là một trong các bài hát thường chọn phát chính thức trong các hôn lễ. 

Tuy gắn liền với danh hiệu “Hoàng tử ballad”, thế nhưng Lee Seung Gi cũng được biết đến như một ca sĩ có giọng hát khỏe khoắn với các ca khúc rock sôi động. Đặc biệt, năm 2008, với ca khúc “Let’s Go On Vacation” cover từ ca khúc gốc của Cho Young Pil, với giọng hát của Lee Seung Gi, “Let’s Go On Vacation” đã trở thành ca khúc hoàn toàn mới mẻ, được đông đảo công chúng yêu thích, đặc biệt là ca khúc còn gắn liền với hình ảnh của Lee Seung Gi trong chương trình “1 Night 2 Days”. Ngoài ra, “Let’s Go On Vacation” còn được xếp vào danh sách Top10 ca khúc cover hay nhất của thập kỷ đầu những năm 2000 tại Hàn.

Năm 2010, ca khúc Smile Boy của Lee Seung Gi đã được chọn làm ca khúc cổ động chính thức cho World Cup  tại Hàn, với phiên bản rock (hát cùng Kim Yuna).

Thế nhưng, không chỉ dừng lại ở lĩnh vực ca hát, Lee Seung Gi còn hoạt động song song, đa sân với cả lĩnh vực phim ảnh và show giải trí ngay từ những ngày đầu debut làm ca sĩ.

Cũng trong năm 2004, Lee Seung Gi bước đầu tập tành với diễn xuất thông qua sitcom ăn khách “Nonstop5” (của đài MBC trong 2 năm 2004-2005). Sau đó, năm 2006, Lee Seung Gi tham gia drama rất được các gia đình lúc bấy giờ yêu thích, “The Famous Princesses” của đài KBS. Với vai diễn chàng rể út bồng bột vô lo nhưng cũng vô cùng đáng yêu Hwang Tae Cha trong “The Famous Princesses”, Lee Seung Gi trở thành gương mặt rất được các bà nội trợ yêu thích.

Và với nhiều lý do khách quan, cũng như sau hơn 2 năm tập trung cho hoạt động ca hát và lĩnh vực giải trí mà không tham gia một phim nào nữa, thì đến năm 2009, Lee Seung Gi đã trở lại lĩnh vực phim ảnh với vai chính đầu tiên trong drama “Brilliant Legacy/ Shining Inheritance”  - một drama mang tính “thử nghiệm mới” của đài SBS so với thể loại phim gia đình phát sóng cuối tuần, nhưng lại trở thành drama đình đám với mức ratings chạm mốc 47.1%. “Brilliant Legacy/ Shining Inheritance”  đã trở thành drama ăn khách nhất tại Hàn năm 2009, cũng như có tính cột mốc đầy ấn tượng đối với dàn diễn viên chính hoàn toàn tươi mới, trẻ trung như: Lee Seung Gi, Han Hyo Joo, Moon Chae Won, …

Năm 2009, sự thành công lớn của“Brilliant Legacy/ Shining Inheritance” đã góp phần đưa năm 2009 trở thành một trong những năm đỉnh cao trong sự nghiệp của Lee Seung Gi, đặc biệt là Lee Seung Gi càng được công chúng yêu mến hơn nữa, và hình ảnh Lee Seung Gi trong lòng côn chúng cũng lớn dẫn từ một “em trai quốc dân”, “con trai quốc dân” trở thành “chàng rể quốc dân”, “chàng trai quốc dân”.

Và nói đến sự nghiệp đa sân của Lee Seung Gi, không thể không nhắc đến lĩnh vực giải trí – Lee Seung Gi trong các chương trình giải trí truyền hình.

Tham gia các chương trình giải trí từ những năm đầu ra mắt như Xman (SBS 2004-2006), Love Letter (SBS 2006), Heroine (KBS 2006), …, ngày 11.11.2007, Lee Seung Gi đánh dấu cột mốc quan trọng trong sự nghiệp giải trí với việc trở thành thành viên cố định trong chương trình giải trí “1 Night 2 Days” (KBS 2007-2012). Cùng với sự cố gắng hết mình, không ngại khó, không ngại khổ và đặc biệt là không ngại xấu của các thành viên trong chương trình, “1 Night 2 Days” dần trở thành “chương trình giải trí quốc dân”, được người dân trong cả nước yêu thích với mức ratings “bất bại” trong 5 năm kể từ khi bắt đầu đến lúc kết thúc, với tập có mức ratings cao nhất gần 50% (peak ratings hơn 50%), mà lực hút ratings – theo thống kê của ban sản xuất chương trình, không ai khác ngoài heodang Lee Seung Gi.

Đến ngày 04.10.2009, Lee Seung Gi lại đánh dấu một bước ngoặt quan trọng khác trong sự nghiệp giải trí, với vai trò của một người dẫn chương trình trong show giải trí - anh đồng dẫn chính cùng MC Kang Ho Dong trong talkshow “Strong Heart” của đài SBS. “Strong Heart” với sự dẫn dắt của MC Kang Ho Dong và Lee Seung Gi cùng các thành viên khách mời cố định khác đã nhanh chóng tạo thành cú buzz lớn trong lĩnh vực talkshow, đưa chương trình “Strong Heart” trở thành talkshow không những ăn khách nhất trong khung giờ phát sóng, mà còn trở thành talkshow hàng đầu tại Hàn. 

Với hình tượng của một cậu Út  thật thà, ngây thơ, đáng yêu nhưng cũng không kém phần lém lỉnh, rồi vai trò một “bộ não của 1 Night 2 Days” thông minh nhưng cũng siêu vụng về, ngây ngô đến bất ngờ với biệt danh “Heodang”; bên cạnh một Lee Seung Gi nghiêm túc, sâu sắc và đầy chân thành, luôn biết lắng nghe và chia sẻ trong chương trình “Strong Heart”, cũng như hình ảnh một Lee Seung Gi trong thực tế luôn thân thiện với nụ cười tươi sáng, ấm áp, … Lee Seung Gi dần trở thành tên tuổi được đông đảo công chúng trong cả nước yêu quý.

Tháng 09.2011, Kang Ho Dong đột ngột tuyên bố rút lui tạm thời khỏi làng giải trí đã gây một cú sốc lớn với khán giả cả nước, đặc biệt là với các chương trình giải trí mà ông đang đảm trách chính. Và, với những kinh nghiệm, học hỏi có được từ những ngày sát cánh và nhận được không ít sự dìu dắt của Kang Ho Dong, đầu tháng 10.2011, Lee Seung Gi chính thức trở thành đầu tàu, cùng các thành viên khác dẫn dắt tiếp chương trình "1 Night 2 Days” lẫn “Strong Heart” thành công ngoài mong đợi. Cả hai chương trình vẫn được yêu mến và giữ được vị trí như những ngày còn sự dẫn dắt chính của Kang Ho Dong. Đặc biệt là với talkshow “Strong Heart”, Lee Seung Gi đã đánh dấu cột mốc quan trọng trong sự nghiệp dẫn chương trình khi trở thành MC solo, và nhận được sự đánh giá cao của dư luận lẫn giới chuyên môn trong việc một mình chủ trì chương trình hoàn toàn thành công tốt đẹp cho đến lúc kết thúc (Lee Seung Gi chính thức không tham gia dẫn dắt chương trình “Strong Heart” với tập phát sóng cuối cùng vào ngày 03.04.2012.)

Lee Seung Gi được biết đến như một nghệ sĩ được đông đảo công chúng Hàn yêu quý, bất kể độ tuổi, giới tính - với các tên gọi trìu mến với cụm từ “quốc dân” đi kèm như: “Em trai quốc dân”, “Con trai quốc dân”, “Heodang quốc dân”, “Hunam quốc dân” (chàng trai ấm áp quốc dân), “Umchinah quốc dân” (Cậu con trai lý tưởng luôn được các bà mẹ lấy làm mốc so sánh để khuyên răn con trai mình), "Hoàng tử quốc dân", “Chàng trai quốc dân”, "Người đàn ông quốc dân"…

Đặc biệt, Lee Seung Gi còn là một trong những gương mặt quảng cáo hàng đầu, rất được yêu thích và đáng tin cậy đối với người tiêu dùng, nhất là với các bà nội trợ.

Ngoài ra, với sự nghiêm túc, tích cực cùng với thái độ luôn chân thành trong mọi việc tham gia, Lee Seung Gi đã được bầu chọn là lá cờ đầu trong 2 nhiệm kỳ liên tiếp (2010-2011,2011-2012), đảm nhận vai trò lãnh đạo tổ chức tình nguyện phúc lợi của Ủy ban Xổ Số Hàn Quốc (Lottery Commission) của Bộ Tài chính.

Với lối sống giản dị, tiết kiệm, ngày 25.10.2011, Lee Seung Gi đã vinh dự nhận được biểu chương do Tổng thống khen tặng trong Lễ tuyên dương công dân gương mẫu nhân kỷ niệm 48 năm ngày Tiết kiệm Hàn Quốc.

Tháng 3.2012, Lee Seung Gi đã vinh dự được chọn làm người đại diện cho Hàn Quốc tham gia rước đuốc Olympics - Luân Đôn 2012. Và lễ rước đuốc đã diễn ra tốt đẹp vào ngày 23.06.2012 tại Manchester, Anh.

Và vào ngày 31.10.2012, với hình tượng đứng đắn, đáng tin cậy cùng lối sống mực thước, lành mạnh, Lee Seung Gi đã được Ủy ban Bầu cử Quốc gia (NEC) bổ nhiệm chính thức làm Đại sứ danh dự trong việc tuyên truyền chiến dịch "Vì một cuộc Bầu cử Tổng thống minh bạch, công bằng" cũng như vận động người dân cả nước tích cực đi bầu trong cuộc Bầu cử Tổng thống Hàn Quốc lần thứ 18, chính thức diễn ra vào ngày 19.12.2012.

Từ một “ngôi sao hoạt động đa lĩnh vực”, sau đó được công nhận là một “nghệ sĩ đa năng”, với hình tượng thông minh, đứng đắn, gương mẫu, lành mạnh trong lòng công chúng khi vẫn giữ được lối sống, cách cư xử phải phép, tích cực trong hoạt động tình nguyện - cũng như luôn nhận được sự khen ngợi hết mực của các nghệ sĩ tiền bối trong làng giải trí với thái độ làm việc nghiêm túc, cần mẫn, cầu tiến cầu toàn trong các lĩnh vực đã tham gia; dần dần, Lee Seung Gi đã được công chúng ghi nhận là một “nghệ sĩ toàn năng”.

Từ 01.02.2016: Nhập ngũ

Ngày 16.03.2016, Lee Seung Gi chính thức tốt nghiệp khóa khóa Huấn luyện Quân sự Cơ bản tại Trung tâm Huấn luyện Quân sự Hàn Quốc Nonsan (KATC). Tại Lễ tốt nghiệp, Lee Seung Gi đã được ban chỉ huy KATC trao Huân chương danh dự và bằng khen hạng nhất cho thành tích huấn luyện đạt điểm cao nhất cũng như danh hiệu "Chỉ huy trung đội mẫu mực" cho các tân binh noi theo

Sau khi hoàn thành khóa huấn luyện quân sự cơ bản, Lee Seung Gi đã được phê duyệt nhận vào phục vụ tại Bộ Chỉ huy Chiến tranh Đặc biệt Hàn Quốc (SWC) - Nhóm Tình báo đặc biệt, do đạt thành huấn luyện xuất sắc + gương mẫu, dưới sự bảo lãnh tuyệt đối từ KATC, trở thành người duy nhất trong lịch sử 20 năm làng giải trí Hàn Quốc cũng như là trường hợp tân binh hiếm hoi được nhận vào phục vụ tại SWC Hàn Quốc, được biết đến là đơn vị quân đội với lực lượng đặc nhiệm tác chiến tinh nhuệ nhất và thường chỉ nhận đầu vào bằng cách trung chuyển các chiến binh ưu tú nhất từ các đơn vị thuộc Lục quân.

Ngày 21.03.2016, Lee Seung Gi đã được bổ nhiệm chính thức về Lữ đoàn Tác chiến Trên không 13 (lữ đoàn Hắc Báo) của SWC Hàn Quốc cứ địa tại Jeungpyeong, Bắc Chungcheong, phục vụ 2 năm quân ngũ trong vai trò của một người lính tình báo công tác tại Nhóm Tình báo Đặc biệt (về thông tin/mật vụ) của SWC Hàn Quốc. Lee Seung Gi xuất ngũ vào ngày 31.10.2017